有道是骄兵必败，在大胜关，一路势如破竹的吴军冯三保部差点就吃了一个败仗，付出了远比预先为大的代价才拿下大胜关，虽胜犹败，得不偿失。
进展不顺的关键原因就是轻敌，欺负大胜关城小，水师的炮火准备了不到半个小时，陆师就迫不及待的发起了进攻，却全然不知大胜关自明朝初年起就是南京的江防要塞，明清两朝一直把这里当做军事重镇经营，太平军定都南京后更是花了大力气翻新加固，关城的坚固程度堪比普通县城，所以吴军水师的炮火其实并没有杀死杀伤太多的关内守军，不明就里的吴军陆师傻乎乎的一头撞上来，自然马上在脑袋上撞了大包。
还有一个关键原因也注定了吴军要吃亏，南京太平军大量装备了米尼枪作战，虽然技术已经逐渐老旧的米尼枪在野战中不是击针枪的对手，然而到了有着工事保护的防御战中，米尼枪却可以发挥射击精度比击针枪更高的优势，精确打击处于缺乏保护的攻坚敌人，实战效果比击针枪更好。轻敌大意加上敌人比想象中更厉害，剿匪出身的西南吴军就是想不吃亏都难了。
激战中，过于轻敌的西南吴军先是在大胜关关墙下碰了一个头破血流，继而又在远程火力中接连吃亏，被敌人高精度的米尼枪接连放翻，死伤相当不小，同时前军又有些贪功，为了争功和面子不肯过早撤退重新火力准备，增加了无谓的伤亡，所以光是在第一次正面强攻中，吴军的伤亡数字就突破了一百五十人之多，最终不得不狼狈撤退。
再接着，汲取教训的吴军倒是又用了一个小时做火力准备，把大胜关小城轰得千疮百孔，然而却还是没能重创关里的守军，仍然还是在正面进攻时遭到顽强抵抗，强攻了两个多小时仍然没能拿下大胜关，最后还是在吴军水师用炮火覆盖打跑了太平军从南京派来的援军后，吴军爆破手才十分侥幸的逮到机会，用炸药炸开了大胜关的关门，吴军付出惨重代价冲入关内，总共只有六百余人的大胜关守军见后援无望，也这才主动弃关而走，虽败犹荣的成编制撤退。
战后统计让吴军众将脸上发烧，吴军前后阵亡超过四百人，牺牲了二十多名好不容易训练出来的爆破手，又耗费了大量宝贵弹药，消灭的敌人却刚过两百之数，伤亡比创下自西南吴军参战以来的最丢脸记录。所以即便拿下了大胜关城，冯三保仍然还是大发脾气，把指挥攻城的湖南吴军将领李定太和参战的几个将领骂了一个狗血淋头，质问道：“打这么一个小关城都这么费劲，还怎么打江宁城？如果打江宁的时候也是这样，我看也用不着打了，就是把军队全部赔光，恐怕也打不进江宁城里！”
“军门，末将们已经尽力了。”一个率军参战的湖南营官哭丧着脸说道：“是长毛的洋枪打得太准，工事太坚固，所以我们才打得这么吃力。”
“冯军门，我们是打得太丢脸，可我们真没想到长毛会有这么多米尼枪啊。”另一个营官也愁眉苦脸的说道：“末将在前线大概估算了一下，光是在大胜关这座小城里，至少就有一百多支米尼枪。”
“这么小的一座关城，能有这么多的米尼枪？”没有亲临第一线观战的冯三保一楞，疑惑说道：“怎么可能？大胜关只是一座外围营垒，能有这么多洋人的米尼枪？”
“军门，末将等不敢说谎，千真万确有这么多。”指挥攻城的吴军参将李定太如实说道：“末将在前线督战时仔细统计过，光是在望远镜里看到的米尼枪就不下一百五十支，另外末将还亲眼看到，有好几个长毛还拿着连发左轮枪。”
“真的？”
冯三保愕然再问，李定太等将赶紧点头确认，冯三保这才惊讶的看自己的得力助手李鹤章，李鹤章明白冯三保的意思，便说道：“叔父，如果大胜关里的长毛真有这么好的装备，那我们吃亏倒是不奇怪，毕竟镇南王和洋人教官都说过，米尼枪其实比我们的击针枪打得都准，最适合用于防御战。”
冯三保终于不说话了，又盘算了片刻后，冯三保先是挥手让李定太等将下去休息，然后才吩咐道：“在大胜关立营，深沟高垒做长久之计，多派斥候和细作探察敌人情况，先给我摸清楚江宁长毛的具体情况，然后再考虑进攻。”
众将应诺，自从湖口码头出发后就没受过挫折的西南吴军也这才收起轻敌心思，老老实实的在大胜关修筑坚固营地，先立足以守，同时派出大量的斥候和细作侦察敌情，不再冒险轻进，仓促攻打南京太平军在城外的其他营垒。
冯三保的决定虽然正确，却不可避免的帮了蒙得恩和石达开等人一个大忙，探得吴军伤亡不小和选择在大胜关立营的情况后，认同石达开和杨秀清判断的蒙得恩在洪秀全面前自然更有话说，更加卖力的劝说洪秀全让李秀成放手攻打上海，而因为吴军不敢立即进逼城下的缘故，洪秀全也终于点头接受了蒙得恩的建议，没有在一天之内发出第三道圣旨，逼迫李秀成立即回援南京，决定先看看情况再说，再给李秀成一些攻打上海的时间。